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| Synthese von Diazaheterofullerenen C_58_N_2_ und C_68_N_2_ Im Rahmen des Projektes ist die Darstellung von Diazafullerenen C58N2 und C68N2 vorgesehen. Dabei werden zwei unabhängige Synthesewege, a) die Ketolactammethode durch Addition geeigneter Diazomalonate an C60 bzw. C70, sowie b) die Bistriazolinmethode durch Cycloaddition von Aziden, eingeschlagen. Alle Syntheseprodukte werden mit optischen und molekülspektroskopischen Methoden charakterisiert und die entstehenden Isomerengemische sowohl analytisch als auch präparativ mittels HPLC getrennt. Chirale Isomere werden mit entsprechenden chiralen HPLC-Phasen in die optischen Antipoden aufgetrennt. Beide Reaktionswege bzw. die einzelnen Synthesestufen werden durch Kraftfeldrechnungen bzw. semiempirische Methoden ergänzend begleitet.
Nach den abschließenden Untersuchungen des chemischen Verhaltens der synthetischen Diazafullerene wird die Darstellung einer Zahl von exohedralen Heterofullerenderivaten durch Einsatz bekannter Derivatisierungsreaktionen für Fullerene durchgeführt.
| Projektleitung:
Prof. Dr. Andreas Hirsch
Beteiligte:
Dipl.-Chem. Frank Hauke, Dr. Uwe Reuther
Stichwörter:
Heterofullerene
Laufzeit: 1.8.1998 - 30.8.2000
Förderer:
Deutsche Forschungsgemeinschaft
| | Publikationen |
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| Nuber, Berthold ; Hirsch, Andreas: A new Route to Nitrogen Heterofullerenes and first Synthesis of (C69N)2. In: J. Chem. Soc.; Chem. Commun. (1996), S. 1421 | | Gruss, A. ; Dinse, K.-P. ; Hirsch, Andreas ; Nuber, Berthold ; Reuther, Uwe: Photolysis of (C59N)2 Studies by Time-Resolved EPR. In: J. Am. Chem. Soc. 119 (1997), S. 8728 | | Knorr, S. ; Grupp, S. ; Mehring, M. ; Nuber, Berthold ; Schick, Georg ; Hirsch, Andreas: Pulse ESR of Triplet States of the Fullerene Dimers (C60-Morpholine)2 and (C59N)2. In: Molecular Nanostructures, H. Kuzmany, J. Fink, M. Mehring, S. Roth (eds.) World Scientific Publishing Company (1997), S. 92 | | Feng, X. ; Clipston, N. ; Brown, T. ; Cooper. H. ; Reuther, Uwe ; Hirsch, Andreas ; Derrick, P. J. ; Drewello, T.: Generation and Detection ov [C59N]+ by Laser Desorption/ionisation High-field Fourier Transform Ion Cyclotron Resonance Mass Spectrometry. In: Rapid Commun. Mass Spectrom. 13 (1999), S. 368 | | Hauke, Frank ; Hirsch, Andreas: Mannich functionalization of C59N. In: J. Chem. Soc.; Chem. Commun. (1999), S. 2199 | | Hirsch, Andreas ; Nuber, Berthold: Nitrogen Heterofullerenes. In: Acc. Chem. Res. 32 (1999), S. 795 | | Hauke, Frank ; Hirsch, Andreas: C59N+: A Key Intermediate in Azaheterofullerene Chemistry. In: Tetrahedron 57 (2001), S. 3697 | | Hauke, Frank ; Hirsch, Andreas: Regioselective formation of highly functionalised heterofullerenes: pentamalonates of RC59N involving an octahedral addition pattern. In: J. Chem. Soc.; Chem. Commun. (2001), S. 1316 | | Reuther, Uwe ; Hirsch, Andreas: Synthesis, properties and chemistry of aza[60]fullerene. In: Carbon 38 (2000), S. 1539 | | Chen, Zhongfang ; Jiao, Haijun ; Hirsch, Andreas ; Thiel, Walter: BN-Doped Fullerenes: An NICS Characterization. In: J. Org. Chem. 66 (2001), S. 3380 |
Institution: Lehrstuhl für Organische Chemie II (Prof. Dr. Hirsch)
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